ซัมเมอร์ของฉัน 500 วัน ไม่ลืมเธอ

หญิงสาวย้ายเข้ามาอยู่ร่วมชายคากับเพื่อนสนิทของคู่หมั้นที่ด่วนจากไปกะทันหัน และค้นพบด้านที่เธอแทบไม่รู้จักในตัวคนรักผู้ล่วงลับ

A romantic comedy centered on Dexter and Emma, who first meet during their graduation in 1988 and proceed to keep in touch regularly. The film follows what they do on July 15 annually, usually doing something together.

During a year, a very content couple approaching retirement are visited by friends and family less happy with their lives.

พ่อสื่อสุดเซ็กซี่และเจ้าเสน่ห์ผู้นี้ชอบช่วยลูกค้าสร้างความประทับใจแรกในการไปออกเดท แต่เรื่องกลับวุ่นเมื่อผู้สื่อข่าวสาวน่ารักคนหนึ่งเริ่มเข้ามายุ่มย่ามในธุรกิจของเขา

เมื่อนักเขียนที่หย่าร้างได้รับจดหมายจากแฟนเก่าซึ่งประกาศว่าภรรยาเพิ่งคลอดลูก เธอจึงกลับไปที่บ้านเกิดเพื่อสานสัมพันธ์กับอดีตแฟนอีกครั้ง

ดอว์นคิดว่าตัวเองได้ร่วมรายการหาคู่ที่ปารีส ฝรั่งเศส แต่กลับฝันสลาย เมื่อพบว่ามันคือปารีสในเท็กซัส ระหว่างที่เตรียมแผนหนีอยู่นั้น เธอก็ดันมาปิ๊งรักกับหนุ่มคาวบอยเสียได้

ป๊อปปี้ใช้ชีวิตตามใจ อเล็กซ์ใช้ชีวิตตามแผน หลังจากร่วมทริปพักร้อนด้วยกันมาหลายปี เพื่อนซี้ต่างขั้วก็เริ่มสงสัยว่า เขาและเธอจะเป็นคนที่ใช่ของกันและกันหรือเปล่า

ณ มหานครนิวยอร์ก ปี 1930 ชีวิตของบ๊อบบี้ ดอร์ฟแมนมีแต่ปัญหา ไม่ว่าจะเป็นพ่อแม่ที่ชอบหาเรื่องทะเลาะ พี่ชายก็เป็นสมาชิกแก๊งสเตอร์และกิจการร้านเพชรพลอยของครอบครัวที่ไม่ค่อยสู้ดีนัก เขาตั้งใจจะเปลี่ยนบรรยากาศซักครั้ง ดังนั้นเขาจึงตัดสินใจแสวงโชคที่ฮอลลีวูดด้วยการทำงานรับใช้คุณลุงฟิล ผู้จัดการดารา แล้วที่นั่นเขาก็ตกหลุมรักหญิงสาวนางหนึ่งทั้งๆที่เธอมีแฟนหนุ่มอยู่แล้ว บ๊อบบี้จึงคงสถานะเพื่อนสนิทไว้ก่อน จนกระทั่งวันหนึ่งหญิงสาวคนนั้นไปเคาะประตูหน้าบ้านบ๊อบบี้และบอกเขาว่าเธอเลิกรากับแฟนหนุ่มคนนั้นแล้ว ชีวิตของเขาจึงพลิกผันสิ้นเชิง