美国一个小城市，当地的黑帮老大利奥和他的好朋友兼助手汤姆（加布里埃尔•伯恩 Gabriel Byrne 饰）同时爱上了黑道中人伯尼（约翰•特托罗 John Turturro 饰）的妹妹维娜（马西娅•盖伊•哈登 Marcia Gay Harden 饰），两个好朋友甚至为争夺维娜的爱的而反目。同时，当地的另一个黑帮老大卡斯帕极力拉拢汤姆，答应帮他偿还赌债，条件就是干掉伯尼。汤姆为了讨维娜的欢心，暗中帮助伯尼藏了起来，对卡斯帕却宣称自己已经杀死了伯尼。不料伯尼反咬一口，以此威胁汤姆帮他干掉卡斯帕，不然就重新露面。局面霎时变得混乱起来。
加布里埃尔·伯恩
Tom Reagan
马西娅·盖伊·哈登
Verna
约翰·特托罗
Bernie Bernbaum
乔恩·波利托
Johnny Caspar
J·E·弗里曼
Eddie Dane
阿尔伯特·芬尼
Leo
迈克·斯塔尔
Frankie
Al Mancini
Tic-Tac
史蒂夫·布西密
Mink
美国一个小城市，当地的黑帮老大利奥和他的好朋友兼助手汤姆（加布里埃尔•伯恩 Gabriel Byrne 饰）同时爱上了黑道中人伯尼（约翰•特托罗 John Turturro 饰）的妹妹维娜（马西娅•盖伊•哈登 Marcia Gay Harden 饰），两个好朋友甚至为争夺维娜的爱的而反目。同时，当地的另一个黑帮老大卡斯帕极力拉拢汤姆，答应帮他偿还赌债，条件就是干掉伯尼。汤姆为了讨维娜的欢心，暗中帮助伯尼藏了起来，对卡斯帕却宣称自己已经杀死了伯尼。不料伯尼反咬一口，以此威胁汤姆帮他干掉卡斯帕，不然就重新露面。局面霎时变得混乱起来。
讲述的是以一句古老的中国箴言：福(happiness)、乐(pleasure)、忧(sorrow)、爱(love)，所映照出来的四段故事与四个人命运的奇妙故事，生意人福(福里斯特·惠特克 饰，《颤栗空间》)为了金钱挺而走险，将自己的生命押注在地下赌庄的赛马赌注上；黑帮份子乐(布兰登·弗莱瑟 饰)则是可以预见未来；忧(莎拉·米歇尔·盖拉饰)是个流行歌手却被黑帮老大手指Finger(安迪·加西亚饰)盯上，做为诈财的工具；而爱(凯文·贝肯 饰)则是个婚姻失败的医师，极欲挽回妻子的爱。 这四个拥有不同人生的人，在某个命运交叉点相会，能够预见未来是否就代表能避过所有灾祸？四个人的生命互相交缠，一个失控，让所有的生命都在危险边缘游走，能预见未来？是否也能改变结果？
背景设定在上世纪二、三十年代的禁酒时期，地点则是当时贩运私酒最猖狂的弗兰克林县，故事便围绕富瑞斯特（汤姆·哈迪 饰）、霍华德（杰森·克拉克 饰）和杰克（希亚·拉博夫 饰）三兄弟展开，从事着非法活动的三人难免会与副警长查理（盖·皮尔斯饰）发生冲突...在两名卧底缉毒人员的掩饰被打破后，墨西哥企业联合绑架了他们的家庭。想让他们回来，他们必须在以后24个小时做难以想象的事。规则是简单的：没有枪、没有炸弹和没有证人。他们必须无法无天……
影片讲述了臭名昭著的波士顿黑帮头目詹姆斯·巴尔杰（James "Whitey" Bulger，为美版《无色间道》人物原型）的故事，根据名为《黑弥撒：FBI和爱尔兰黑帮不光彩合作的真实故事》（Black Mass: The True Story of an Unholy Alliance Between the FBI and the Irish Mob）的纪实小说改编，该书由普利策获奖得主、《波士顿环球报》记者Dick Lehr和Gerard O'Neill共同创作。 詹姆斯·巴尔杰是全球十大在逃通缉犯之一，他发迹于波士顿，获奥斯卡最佳影片的《无间道风云》中的黑帮大佬就有他的影子。巴尔杰建立的“冬日山岗”帮（Winter Hill Gang）是波士顿著名的黑帮组织，从贩卖毒品到倒卖军火无恶不作，另外他们和包括爱尔兰共和军（Irish Republican Army）在内的北美及欧洲许多主要的犯罪集团都有联系。姆斯·巴尔杰之所以能够逐渐壮大而不受法律制裁，和他在FBI任职的一位好友也有关系，这位探员名叫约翰·康纳利（John Connolly），是和巴尔杰从小玩到大的哥们，两人长大后选择了黑白不同的两条道路，但却拥有共同的利益点：巴尔杰为康纳利提供黑帮线报，康纳利则对巴尔杰的犯罪勾当睁一眼闭一眼。FBI一直想将巴尔杰捉拿归案，但得到了康纳利通风报信的巴尔杰14年前突然失踪，直到现在依然逍遥法外。而康纳利则在退休后才被发现是FBI的“内鬼”，此事成为美国法律体系的一大丑闻。
约翰·史密斯是一个神秘的陌生人，在两个禁制时期的帮派之间陷入了一场恶性战争。在一场危险的游戏中，他将忠诚切换到另一个，将他的服务提供给最高出价者。随着死亡人数的增加，史密斯在一场致命的比赛中将法律纳入自己的手中，以保持生命。
影片以黑帮老大（马尔科姆·麦克道威尔 Malcolm McDowell 饰）第一人称的角度讲述了六十年代伦敦血雨腥风的黑帮恩怨。 名不见经传的街头小混混（保罗·贝坦尼 Paul Bettany 饰）幸运地成为了在当时伦敦城呼风唤雨的黑帮老大佛莱迪（大卫·休里斯 David Thewlis 饰）的手下。纸醉金迷的生活诱惑着他，金钱和地位更加让他心驰神往。佛莱迪似乎拥有一切至高无上的权利，走到哪里都只手遮天，吃香喝辣。不仅如此，佛莱迪生活奢侈又有品味，笔挺的西装和优雅的举止，更加使得小混混充满着羡慕和妒忌。渐渐地，这赤裸裸的欲望开始膨胀变质，在勾心斗角的黑帮势力开始交锋的时候，他甚至趁机想取代老大的位置。
在谋杀了女儿的贩毒男友后，一位富有的广告主管跌跌撞撞地走进一家酒吧，与在当地一家工厂工作的醉酒偏执狂乔·柯兰结成了不安的联盟。
布拉德·皮特饰演的杰基·柯根是一位强硬的职业执法人，他介入调查一桩抢劫案，案件发生在一次由黑帮保护的重金扑克赌局中。
上世纪70年代，哈莱姆黑人区，弗兰克•卢卡斯（丹泽尔•华盛顿 饰）是黑帮老大约翰逊的司机。约翰逊暴毙后，弗兰克充分利用了这个来之不易的机会，将地下世界的所有权利分配进行了重组，成功上位，接手大佬事业，掌控了毒品交易大权。期间他远赴东南亚金三角走私高纯度海洛因，张罗自己的家族兄弟，集结了一帮为他卖命的手下，一股黑暗势力正在兴起。 另一边，警察里奇•罗伯茨（卢塞尔•克劳 饰）家庭破裂，与主流社会格格不入，整天以一副邋遢鬼模样流连于街头。他慢慢觉察出毒品圈内的风起云涌，，并展开了秘密调查。 随着调查的深入，罗伯茨和卢卡斯之间的距离越来越短，两个气质相近，惺惺相惜的男人，不可避免地进行正面对决……